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Chiesa di Sant'Agostino

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Porta Fiorentina

Porta Fiorentina, che costituisce l'accesso alla zona settentrionale del centro storico, è collocata in quello che, in antico, era chiamato Terziere di Mercato

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Loggiato Vasariano

Di fronte al Palazzo Comunale troviamo il loggiato cosiddetto Vasariano: in realtà la costruzione a nove arcate, realizzata in occasione del rifacimento dell'attuale piazza del Municipio, risale al 1513

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Via Romeo Germanica

Castiglion Fiorentino è presente all'interno del percorso della Via Romea Germanica come punto di arrivo della tappa numero 80

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Porta Romana

Detta in antico Porta San Michele o Cortonese, Porta Romana rappresenta l’accesso sud alla città

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Complesso di Santa Chiara

Il complesso fu fondato nel XVI secolo, quando venne incorporato il monastero di S. Salvatore, che subì poi un ingente ampliamento dopo il 1557.

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La Pinacoteca Comunale

La Pinacoteca Comunale di Castiglion Fiorentino è ospitata nei locali restaurati dell’antica chiesa di S. Angelo al Cassero

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Pieve dei Santi Ippolito e Cassiano a Retina

La Pieve dei Santi Ippolito e Cassiano a Retina, oggi Chiesa dei Cappuccini, si trova in località Pieve a Retina, a Castiglion Fiorentino.

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Cassero

Situato nella parte più alta del paese, il complesso del Cassero domina l'intera Valdichiana e conserva ancora la sua struttura difensiva medievale.

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Santuario della Madonna del Bagno

La leggenda narra dell’apparizione di Maria a due giovani pastorelle, alle quali chiese di far costruire una cappella

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Chiesa della Consolazione

Nel Medioevo ai piedi del borgo di Castiglion Fiorentino si trovava una piccola Maestà, al cui interno custodiva un’immagine di Madonna con Bambino attribuita a Luca Signorelli.

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