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Citata nelle fonti scritte a partire dal 1147, la chiesa di Sant’ Angelo è la costruzione più antica del paese. Fra il 1229 ed il 1239, quella che doveva essere la piccola cappella del Castello di Sant’Angelo fu ricostruita, assumendo l’aspetto che conserva ancora oggi.
Fu pieve fino a quando i Tarlati fecero allontanare dal Cassero tutti gli abitanti e il pievano si trasferì nella chiesa di San Giuliano.
Le maggiori trasformazioni sono posteriori al 1532, quando le monache di San Girolamo costruirono il convento nella parte occidentale del Cassero, utilizzando la vecchia chiesa.
Divisero l’area destinata a Tribunale tramite un lungo muro; ribaltarono, inoltre, l’orientamento della chiesa creando un nuovo accesso nella parte laterale dell’edificio (odierno ingresso alla Pinacoteca).
Nel 1548 costruirono il Coro delle Monache, che permetteva alle suore di seguire i riti senza essere viste. Dove era l’accesso, sotto il rosone, fu collocato l’altare maggiore, opera di Filippo Berrettini.
La chiesa, soppressa nel 1785, fu utilizzata come ospedale e, durante l'occupazione francese, come deposito. Dopo il restauro è stata inserita nel circuito della Pinacoteca Comunale.
L’edificio è ad aula unica, con facciata a capanna e struttura muraria in blocchi di arenaria. All’interno presenta una pianta rettangolare con pareti impreziosite da archi in stile gotico e finestrelle monofore.
La struttura copre edifici ben più antichi: nella cripta, durante i lavori di restauro sono stati infatti scoperti diversi allineamenti murari in grossi blocchi squadrati pertinenti alla cinta muraria etrusca (IV secolo a.C.).
In due vetrine sono stati esposti reperti etruschi arcaici (bucchero e impasto) ed ellenistici (ceramica grigia e a vernice nera) e un coperchio di urna cineraria con iscrizione etrusca (III secolo a.C.).
