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Non si hanno notizie precise di dove e come venisse svolta l'attività della Accademia dei Consumati (questo il nome scelto), ma di certo nel 1715 gli accademici avvertono la necessità di un vero teatro: si decide così di creare nell'attuale Sala del Consiglio Comunale una platea e 26 palchetti in legno disposti su due ordini, così da avere un dignitoso ambiente per le rappresentazioni.
Il 1881 è l'anno di svolta per la storia del Teatro a Castiglion Fiorentino: l'ingegnere Olinto Perticucci e l'architetto Paolo Bertelli creano il progetto che sarà realizzato nell'area comunale già di proprietà del Convento degli Scolopi. L'edificio copre un'area di circa 35 metri di lunghezza per 20 di larghezza, a ridosso delle mura castellane, il palcoscenico rialzato di forma rettangolare e 45 palchi disposti in tre ordini, collegati da scale e corridoi.
La realizzazione, seppur sofferta e faticosa, si conclude con l'inaugurazione del 15 giugno 1911.
La platea è preceduta da un ampio foyer e da due scale a ferro di cavallo che conducono ai 44 palchi superiori.
La decorazione interna rispecchia il gusto ottocentesco con stucchi dorati, lesene con capitelli compositi all'arcoscenico, intonaco ad imitazione del marmo e volta dipinta, mentre il sipario è opera del decoratore biturgense Corrado Comanducci.
In occasione della realizzazione del tetto del Teatro venne creata un'apertura nelle mura castellane nell'odierna zona del Parco Presentini, in modo da agevolare il trasporto delle grandi travi.
