Il Busto di Sant’Orsola è una delle opere più celebri della Pinacoteca Comunale, custodita all’interno dei musei castiglionesi fin al 1921.
Non è stato possibile stabilire con certezza come l’opera sia arrivata fino a Castiglion Fiorentino e anche la sua datazione è stata per lungo tempo oggetto di dibattito, ad oggi si ritiene che risalga all’inizio del XVI secolo ed è attribuita ad una produzione alto renana. Nonostante il volto della Santa sia conosciuto da tutti gli abitanti dal paese e colpisca i visitatori in pochi conoscono la sua storia e come questa sia legata a quella di un’altra Santa, il cui busto è conservato nella Pinacoteca Comunale: Santa Cordula.
Secondo la leggenda aurea, tramandata dal frate domenicano Jacopo da Varagine, Orsola era una bellissima e devota fanciulla figlia del re di Bretagna. La giovane fu promessa sposa al principe pagano Ereo, figlio del re di Inghilterra, consigliata da una visione che le era apparsa in sogno la principessa chiese di poter rimandare le nozze di tre anni, nella speranza che il fidanzato si convertisse alla religione cristiana. Nel frattempo espresse il desiderio di potersi recare in pellegrinaggio a Roma insieme ad Ereo, che lì si sarebbe battezzato. I promessi sposi partirono quindi accompagnati da un corteo composto da undicimila fanciulle, tra cui Cordula. Arrivati a Roma i due principi e il loro seguito furono accolti da papa Ciriaco e qui la fanciulla venne avvisata da un angelo del martirio che avrebbe dovuto subire. Durante il viaggio di ritorno verso Colonia infatti il corteo venne attaccato e sterminato dagli Unni guidati da Attila, solo Orsola fu risparmiata, in quanto il re, affascinato della sua bellezza, la chiese in sposa, al suo rifiuto però questi adirato, la condannò a morte per mano di un arciere.
La triste storia di Sant’Orsola, Santa Cordula e delle altre giovani che le accompagnavano è stata tramandata per secoli e rappresenta in varie opere d’arte, arrivando fino ai giorni nostri.
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