Sede politica ed amministrativa di Castiglion Fiorentino a partire dalla fine del XII secolo, il Palazzo Comunale, o Palazzo San Michele, fu ricostruito dai Perugini nel 1375-76 e, successivamente, nel 1489. Originariamente l’edificio, detto “Palazzo del Pietrone” (dal nome di una grossa pietra posta nella piazza antistante su cui venivano affissi i bandi e le ordinanze comunali), presentava all’esterno una scalinata e una loggia. Sulle pareti della facciata erano esposti gli emblemi dei vari podestà che ressero il paese in epoca passata.

Nell'atrio si trova oggi la monumentale scala con balaustra in pietra serena, recante la data 1562; nel pilastro superiore è posta la statua del Marzocco, il leone simbolo del potere popolare che ricorda la potesteria di Antonio Ridolfi (1532); un altro Marzocco è posto all’esterno, nella facciata. Sotto la balaustra sono rappresentati in una lapide in pietra campioni per le misure lineari, per i laterizi e i cereali, in uso nel Cinquecento, a cui dovevano uniformarsi le dimensioni dei laterizi da costruzione e le quantità di frumento. L'attuale configurazione dell'intero palazzo è il risultato della ristrutturazione effettuata nel 1935 dall’architetto Giuseppe Castellucci. 

La torre civica, posta a fianco dell'edificio, presenta una pianta quadrangolare irregolare e, sul davanti, una porta di bottega medievale.


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