Nel 1333 una comunità di eremiti agostiniani, guidati da Fra Egidio da Cortona, ottenne dal Papa l’autorizzazione a costruire un convento in Castiglione sul sito dell’antica Chiesa di San Paolo Eremita detto “il Santo Nuovo”; esso comprendeva anche un orto, delle case e un cimitero.
Dal 1350 sono testimoniati numerosi lasciti per la costruzione e l’ampliamento della chiesa che nel 1454 fu collegata alla piazza sottostante attraverso una monumentale gradinata; nel 1588, infine, fu edificato, in muratura mista, il campanile a torre quadrata terminante con una guglia in mattoni.
La facciata in pietra arenaria, con copertura a capanna venne intonacata nel 1813: nel settore inferiore, fu realizzato un finto paramento bugnato mentre, nella parte superiore, venne affrescato un loggiato a tre arcate, chiudendo così l’oculo che dava luce alla chiesa. Fortunatamente i colori non resistettero a lungo e la facciata ha oggi riconquistato il suo aspetto originario. L’interno, nello stile austero tipico dell’ordine, è a navata unica e si chiude con tre cappelle absidali coperte da volte a crociera in origine affrescate.
Tra le opere all'interno: una Madonna del Latte, affresco del XIV secolo; un altare in pietra (1614) di Filippo Berrettini; L'Annunciazione di Niccolò Ghiori e la Madonna in Gloria e Santi (1667) di Adriano Zabarelli. Il coro in noce fu intagliato dal fiorentino Francesco Orlandi nel 1750. A fianco della chiesa rimangono i resti delle strutture conventuali: i chiostri, uno dei quali fungeva da cimitero, la sala capitolare, il refettorio e, al piano superiore, le abitazioni dei monaci.
Dal 1350 sono testimoniati numerosi lasciti per la costruzione e l’ampliamento della chiesa che nel 1454 fu collegata alla piazza sottostante attraverso una monumentale gradinata; nel 1588, infine, fu edificato, in muratura mista, il campanile a torre quadrata terminante con una guglia in mattoni.
La facciata in pietra arenaria, con copertura a capanna venne intonacata nel 1813: nel settore inferiore, fu realizzato un finto paramento bugnato mentre, nella parte superiore, venne affrescato un loggiato a tre arcate, chiudendo così l’oculo che dava luce alla chiesa. Fortunatamente i colori non resistettero a lungo e la facciata ha oggi riconquistato il suo aspetto originario. L’interno, nello stile austero tipico dell’ordine, è a navata unica e si chiude con tre cappelle absidali coperte da volte a crociera in origine affrescate.
Tra le opere all'interno: una Madonna del Latte, affresco del XIV secolo; un altare in pietra (1614) di Filippo Berrettini; L'Annunciazione di Niccolò Ghiori e la Madonna in Gloria e Santi (1667) di Adriano Zabarelli. Il coro in noce fu intagliato dal fiorentino Francesco Orlandi nel 1750. A fianco della chiesa rimangono i resti delle strutture conventuali: i chiostri, uno dei quali fungeva da cimitero, la sala capitolare, il refettorio e, al piano superiore, le abitazioni dei monaci.
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